Родился 24 мая 1965 г. в Чикаго, США. Его актёрский дебют состоялся в фильме Брайана Де Пальмы "Военные потери" (1989), где он сыграл Герберта Хатчера. В 2003 году сразу три картины с его участием ("Чикаго", "Банды Нью-Йорка" и "Часы") были выдвинуты на "Оскар" в номинации "Лучший фильм", а сам Райли был номинирован на "Оскар" в категории "Лучшая мужская роль второго плана". Снялся он и в других известных лентах, таких как "Ночи в стиле буги", "Магнолия" и "Авиатор"